Ацетон: формула, особенности свойств, применение. Как применяется ацетон

АЦЕТОН , диметилкетон , химический состав СН 3 ·СО·СН 3 , простейший представитель группы кетонов; играет очень важную роль в различных отраслях химической промышленности, где применяется или в качестве растворителя, или как исходный материал для приготовления ценных химических веществ. Известен с 1732 г. как продукт сухой перегонки солей уксусной кислоты и прежде назывался пироуксусным эфиром (Pyroessigather). Его состав впервые определен Либихом и Дюма (в 1832 г.), а Вильямсон установил настоящую формулу строения, которая позднее была подтверждена синтезом ацетона из цинкметила и хлористого ацетила. Первое производство ацетона было осуществлено в Австрии, которая до 90-х годов 19 в. была его главным поставщиком. В последнее время, в связи с возрастающей потребностью в ацетоне и разработкой новых дешевых способов его получения, производство ацетона прочно утвердилось во Франции, Англии и США.

Физические и химические свойства ацетона . Бесцветная легко подвижная жидкость с запахом, слегка напоминающим запах мяты, температура кипения при 760 мм 56°,2; температура плавления - 94°,9; температура вспышки 18°; температура критическая 232°,6; давление критическое 522 atm; удельный вес (при 15°) 0,79726; скрытая теплота испарения для 1 кг 125,28 Cal (при 56°,2).

Ацетон не только легко смешивается в любом соотношении с водой, спиртом, эфиром, бензином и многими другими органическими растворителями, но, будучи прибавлен к двум не смешивающимся между собой растворителям, переводит их в состояние однородного раствора. С другой стороны, ацетон является превосходным растворителем для смол, жиров, дубильных кислот и других органических соединений.

В химическом отношении ацетон представляет собой кетон, поэтому он присоединяет кислые соли сернистой кислоты, аммиак; с гидроксиламином образует оксим, с гидразинами - гидразоны; при восстановлении превращается во вторичный спирт - изопропиловый алкоголь (СН 3) 2 СН·ОН. Под влиянием определенных катализаторов ацетон конденсируется, давая различные продукты уплотнения (форон, окись мезитила и т. д.). Металлическим натрием в водном растворе восстанавливается в двуатомный спирт - пинакон (СН 3) 2 ·С(ОН)·С(ОН)·(СН 3) 2 , который в последнее время нашел себе применение как исходный продукт для получения синтетического каучука. При действии галоидов - хлора или йода - в присутствии растворов едких щелочей ацетон превращается в хлороформ или йодоформ (чувствительная реакция на ацетон при условии отсутствия этилового спирта).

Получение ацетона . Среди различных способов получения ацетона техническое значение имеют: 1) методы, основанные на переработке продуктов сухой перегонки дерева, 2) ацетоновое брожение углеводов и 3) синтетические методы.

1) В сыром древесном спирте, в том виде, как он получается при сухой перегонке дерева, всегда находится ацетон, количество которого колеблется в некоторых пределах, в зависимости от породы дерева, условий ведения сухой перегонки и т. д.; в среднем содержание его составляет 10-20% от веса спирта. При дистилляции этого спирта-сырца в колонных аппаратах получаются первые погоны, содержащие около 50% ацетона. Из этих погонов повторными перегонками выделяют фракции; еще более богатые ацетоном, которые, однако, не представляют собой чистого ацетона, т. к. содержат в качестве примесей вещества, которые обладают температурой кипения, близкой к ацетону (метиловый эфир уксусной кислоты), и которые поэтому невозможно отделить от ацетона дистилляцией; следовательно, для таких производств, где требуется ацетон большой чистоты (например, приготовление пироксилина, кордита и т. п.), этот продукт не годится. Самым старым, но еще до сих пор пользующимся наибольшим распространением является способ получения ацетона, основанный на термическом разложении уксуснокислого кальция, т. н. «уксусного порошка» - продукта сухой перегонки дерева, получающегося при нейтрализации уксусной кислоты известью. Процесс образования ацетона выражается уравнением (СН 3 СОО) 2 Са = СН 3 СОСН 3 + СаСО 3 , и протекает при температуре около 400°. Т. к. технический уксуснокислый кальций - уксусный порошок - содержит в лучшем случае 80% чистой уксуснокальциевой соли, то из 100 его весовых частей теоретически должно было бы получиться 30 весовых частей ацетона. На практике, однако, выход ацетона бывает значительно ниже вследствие целого ряда побочных процессов, протекающих наряду с основной реакцией. Вместе с ацетоном образуются высшие кетоны (метилэтилкетон СН 3 ·СО·С 2 Н 5), альдегиды, кислоты, газообразные продукты (метан) и смолы. Поэтому выход ацетона почти никогда не превышает 20-21% от веса уксусного порошка (80%-го).

При нагревании порошка в заводских аппаратах перегонка начинается при 110-125°. Сначала перегоняется вода, находящаяся в уксусном порошке, затем вода с небольшим содержанием ацетона, наконец, наступает небольшой перерыв в дистилляции, после которого начинается собственно разложение уксуснокислого кальция. При этом меняется цвет и удельный вес погона, и начинается обильное выделение газа. Перегонку продолжают почти до полного прекращения образования жидкого погона. После этого в реторту, в которой ведется разложение, пропускают пар для полного удаления ацетона. Одной из наиболее старых конструкций аппаратов для заводского получения ацетона из уксусного порошка является железная или чугунная плоская реторта, снабженная крышкой, в которой имеются три отверстия: первое служит для загрузки порошка, другое соединено с отводной трубой, пылеуловителем и холодильником, в третье вставлена мешалка. Назначение пылеуловителя - удерживать мелкую пыль, образующуюся при перемешивании порошка. Несмотря на присутствие пылеуловителя, уксусный порошок вследствие своей легкости распространяется по помещению и засоряет дистиллят. Кроме того, при непосредственном соприкосновении порошка с раскаленными стенками и дном реторты всегда происходит б. или м. сильное его пригорание, отчего выход ацетона в аппаратах этого типа бывает на 10-12% ниже, чем в аппаратах новых конструкций, где порошок нагревается лучистой теплотой.

Достигается это тем, что порошок тонким слоем раскладывают на полки, помещенные на вагонетке. Вагонетка на рельсах вкатывается в горизонтальную реторту, которая со всех сторон равномерно обогревается топочными газами. Дистилляция продолжается 10-24 ч. По окончании ее в реторту пропускают пар для разложения остатков уксуснокислого кальция и для удаления ацетона, после чего вагонетку заменяют новой. Этим путем достигается непрерывность процесса. Выход ацетона составляет около 70% теоретического.

Кроме этих двух типов аппаратов в технике применяют еще третий, отличающийся от них тем, что нагревание порошка происходит при помощи перегретого пара. В этом случае устраняется всякая возможность местного перегрева, но получающийся ацетон сильно, разбавлен водой (10%-ный вместо 30-40%-ного), что экономически не представляется выгодным, т. к. некоторый выигрыш в выходе целиком покрывается расходами, связанными с затратой тепла на концентрирование водных растворов ацетона. Полученный по одному из этих способов ацетон представляет собой жидкость, разделяющуюся на два слоя: нижний – светло-желтый, в нем преобладает ацетон, и верхний - маслянистый, темно-бурый, состоящий из высших кетонов, смолистых веществ, углеводородов, фенолов и других продуктов. Для очистки ацетона сырец обрабатывают водой в особых барабанах с мешалками. Выделившиеся при этом маслянистые, окрашенные в темный цвет вещества отделяют, а водный раствор ацетона нейтрализуют известью и подвергают ректификации в колонных аппаратах. Первый погон собирают в температурных пределах 54-60° - это технически чистый ацетон (97%); второй переходит между 60-85° - жидкость, при смешении с водой выделяющая трудно растворимые в воде высшие кетоны; третий - смесь воды и желтого масла. После дальнейшей обработки и ректификации первый погон дает химически чистый ацетон, второй - продукт, кипящий при температуре от 70 до 120°, в главной своей части состоящий из метилэтилкетона и называемый белым ацетоновым маслом; из третьего получается желтое ацетоновое масло с температурой кипения от 120 до 250°.

2) Первое наблюдение над образованием ацетона из углеводов в результате ферментативного процесса (при участии Bacillus macerans) было сделано в 1905 г. Шардингером. Целым рядом исследовательских работ, из которых особенного внимания заслуживают исследования Фернбаха в Институте Пастера, было обнаружено, что под влиянием определенных видов микроорганизмов (Bacillus butylicus В. F., Granulobacter pectinovorum, В. acetoaethylicus) крахмал превращается в ацетон и бутиловый спирт. Практическое применение брожения для получения ацетона начинается с 1912 г. (Фернбах и Стрэндж, Г. П. 323533). В начале империалистической войны этим способом заинтересовалось английское правительство, нуждавшееся в больших количествах ацетона для приготовления особого вида бездымного пороха (кордита). Затем, в конце войны, способ брожения начали применять в США, где в настоящее время он достиг большой степени совершенства и получил преобладающее значение. В качестве исходного материала для получения ацетона могут служить различные виды злаков, картофель и многие другие вещества, содержащие крахмал. На практике, однако, почти всегда пользуются кукурузой, т. к. она содержит достаточное количество азотистых соединений, необходимых для успешного протекания процесса.

По одному из существующих способов получение ацетона ведется следующим образом. После освобождения кукурузы от шелухи ее размалывают и муку размешивают в особых аппаратах с горячей водой (на 1 ч. муки берут 10 ч. воды), отчего содержащийся в муке крахмал переходит в мелкодисперсное состояние и частично гидролизуется; этим же достигается стерилизация массы. Затем стерилизованную смесь перекачивают в бродильные чаны и после охлаждения прибавляют чистую культуру Granulobacter pectinovorum. Бродильные чаны снабжены гидравлическими затворами, через которые свободно выходят образующиеся при процессе газы, состоящие из окиси углерода (60%) и водорода (40%). Во время брожения строго соблюдают стерильные условия и поддерживают t° в 30-35°. По окончании брожения полученные продукты (ацетон, этиловый и бутиловый спирт) разделяются дистилляцией в колонных аппаратах. Первым перегоняется ацетон, вторым - этиловый спирт, а затем - смесь бутилового спирта и воды, содержащая около 68% бутилового спирта. Из такого погона дальнейшей обработкой получают чистый бутиловый спирт. При этом из 1 бушеля (36,4 л) зерна получается 4,319 кг полезного продукта, состоящего из 60% ацетона, 30% этилового и 10% бутилового спирта.

3) Синтетический ацетон может быть получен двумя путями: а) контактным - из окиси углерода и водорода (водяного газа) и б) из карбида кальция - через ацетилен, ацетальдегид и уксусную кислоту.

Контактный способ является наиболее молодым из всех существующих способов добывания ацетона. Он возник в связи с осуществлением синтеза метанола. Ацетон получается, наряду с высшими кетонами, альдегидами и другими соединениями, при определенном изменении условий ведения синтеза метилового спирта из водяного газа; от примесей ацетон отделяется фракционированием. Т. о. ацетон является здесь побочным продуктом; относительно его выхода точных сведений не имеется, но, судя по некоторым данным, выход не м. б. большим.

Относительно промежуточных стадий получения ацетона из карбида кальция см. Ацетилен , Ацетальдегид , Уксусная кислота. Из последней ацетон может быть получен контактным путем - при пропускании паров уксусной кислоты через карбонат или ацетат бария или иной катализатор. При этом, однако, полного превращения не происходит: некоторая часть уксусной кислоты проходит неизмененной и требует дополнительной обработки. Это обстоятельство и имеющее место в качестве побочной реакции образование этана являются большим затруднением на пути промышленного осуществления этого способа. Из всех описанных приемов добывания ацетона экономически наиболее выгодным является брожение: здесь не требуется сложной аппаратуры, затраты на оборудование сравнительно невелики и применяется дешевое сырье. Преимущества способа брожения настолько значительны, что, например, в США, несмотря на сильно развитую промышленность сухой перегонки дерева, ацетон почти исключительно получается брожением. По последним американским данным, себестоимость ацетона не превышает себестоимости этилового спирта.

Применение ацетона . Большая часть ацетона служит для растворения и желатинизации нитроклетчатки с целью приготовления из нее бездымного пороха и целлулоида. Нитроклетчатка в небольшом количестве ацетона набухает и превращается в студенистую массу, которая легко вальцуется и формуется и потому особенно пригодна для различных поделок. Ее растворы в ацетоне применяются также в качестве клея. В виду того, что ацетон - хороший растворитель для жиров, смол, дубильных кислот и др. органических веществ, им широко пользуются для экстракции этих веществ из растительных продуктов. Довольно много ацетона идет для приготовления автогаза, получаемого растворением ацетилена в ацетоне. Продукты соединения ацетона с солями сернистой и гидросернистой кислот находят широкое применение в фотографии, в печатании и крашении тканей в качестве проявителей и восстановителей. Многие искусственные смолы и пластические массы получаются конденсацией ацетона с казеином и формалином. Ацетон находит также применение в лакокрасочном производстве; кроме того служит исходным материалом для приготовления ряда ценных органических продуктов: хлороформа, йодоформа, сульфонала, ионона, синтетического индиго, изопрена и пинакона; два последних, в свою очередь, являются исходными веществами для приготовления синтетического каучука.

Бывают не только жидкие, но также твердые и газообразные. Они могут проявлять свои растворяющие свойства на предметах аналогичных состояний. Зависит это от объема расхода растворителя и от заданной температуры. Важно упомянуть, что растворитель практически идентичен по своей молекулярной формуле растворяемому веществу. То есть для каждого конкретного растворяемого вещества служит своя группа растворителей.

Ацетон

Ацетон представляет собой бесцветную летучую легковоспламеняемую жидкость со специфическим запахом. Температура ее кипения – 56,1°С, плавления – 95°С. Технический ацетон получается в процессе синтеза фенола, способом ацетонобутилового брожения или в ряде производств как побочный продукт. Данная жидкость хорошо смешивается с водой и органическими растворителями, такими как эфир, этанол, метанол. Ацетон находит широкое применение как растворитель органических веществ, таких как нитроцеллюлоза, ацетилцеллюлоза, резина, воск, жиры и т.д., а также и некоторых солей: иодида калия, хлорида кальция.

Применение ацетона

Области применения достаточно широки. В лакокрасочной промышленности он используется в качестве растворителя нитроэмалей, нитролаков. Применяется в производстве искусственного шелка, органического небьющегося стекла, целлулоида, бездымного пороха, кинопленок и т.д.
Так как ацетон хорошо растворяет ацетилен, он широко используется при наполнении стальных ацетиленовых баллонов, а также очищает от монтажной пены инструменты и поверхности.

Ацетон служит сырьем при производстве многих химических продуктов: индиго, синтетического каучука, ионона, то есть духов. В соединении с солями сернистой и гидросернистой кислот он применяется для окрашивания и печатания тканей. Используется ацетон и в производстве искусственной кожи, для обеззараживания меха и шерсти.

Благодаря сравнительно малой токсичности, продукт широко применяется в фармацевтике, а именно для экстрагирования некоторых видов лекарств и препаратов, то есть когда определенные вещества извлекают из раствора химическим путем. Так же он употребляется в пищевой промышленности, также для процедуры экстрагирования пищевых продуктов, жиров, витаминов.

Ацетон является веществом 4-го класса опасности по степени воздействия на организм. Его пары тяжелее воздуха, поэтому помещения, где его применяют, должны хорошо проветриваться, иначе возникает опасность отравления.

Меры предосторожности

При работе с ацетоном важно:
  • не допускать попадания на слизистую оболочку глаза;
  • руки защищать с помощью резиновых перчаток;
  • работать в помещениях с хорошей вентиляцией.

Хранят вдали от источников тепла в герметично закрытых тарах, не допуская попадания прямых солнечных лучей. При тушении горящего ацетона используют только огнетушители порошкового типа.

Самый старый метод промышленного производства ацетона заключался в сухой перегонке ацетата кальция, получающегося при нейтрализации известью древесного уксуса, который образуется при коксовании древесины . Сейчас этот метод уже не находит применения, так как ацетон в этом случае содержит слишком много примесей, а исходный материал дефицитен.

Известны также способы получения ацетона путем бактериаль­ного расщепления углеводов (крахмала, Сахаров, мелассы), причем в качестве побочных продуктов образуются бутиловый или этиловый спирт . Ацетон и бутиловый спирт получаются в мольном соотношении от 2: 1 до 3: 1.

В настоящее время этот метод в США еще занимает определенное положение для получения некоторого количества ацетона.

В Германии был разработан технологический процесс производ­ства ацетона на основе уксусной кислоты . При 400 °С через контакты из церия пропускали уксусную кислоту:

2Сн3соон 400°с" СН3С0СН3 + С02 + Н20

Такой ацетон отличается особой чистотой.

Ацетон производят также из ацетилена прямым синтезом:

2СН=СН + ЗН20 --------- СН3СОСН3+С02 + 2Н2 + 40 ккал/моль

Ацетилен вступает во взаимодействие с водяным паром при 450 °С в присутствии катализаторов (в частности ZnO или Fe203 - ZnO) .

В США фирма Celanese Corp. производит ацетон наряду с дру­гими кислородсодержащими соединениями путем окисления смеси бутан - пропан небольшим количеством чистого кислорода при 330-370 °С и 7-10 кгс/см2. На долю ацетона приходится 5-7% общего количества оксидата . Более высокий выход получают при использовании изобутана.

7.1.2. Получение из изопропилового спирта

До настоящего времени основное количество ацетона получают все еще дегидрированием изопропилового спирта :

СН3СН(ОН)СН3 -СН2СОСН3 + Н2-15,9 ккал/моль

Дегидрирование протекает при 35Q-400 °С в присутствии таких катализаторов, как сплав железо - медь - цинк , окись цинка или окись цинка с 4,5% углекислого натрия , медь, свинец и т. д. .

Упрощенная схема установки для производства ацетона из изопропилового спирта приведена на рис.38. Изопропиловый спирт обрабатывается водородом при высоких температурах, причем 1 объем водорода поглощает примерно 1 объем паров изопропилового спирта. Смесь при 380 °С проходит через кожухотрубный реактор с трубами из хромоникелевой стали, в котором находится катализатор в виде кусочков пемзы, пропитанной ацетатом цинка (~7% ZnO). Максимальная конверсия изопропилового спирта составляет около 97% , время контакта 1 с. Реакционные газы охлаждают, образующийся 20%-ный ацетон концентрируют и очищают перегон­кой. Водород промывают от ацетона в противотоке воды, концентра­ция водорода ~99%. Регенерацию катализатора проводят через 10 суток, выжигая загрязнения смесью азота с 2% кислорода. Срок службы катализатора около 6 месяцев.

В последнее время все чаще получают ацетон путем окисления изопропилового спирта воздухом; при этом образуется также пере­кись водорода:

СН3СН(0Н)СНз+02 - СН3С0СНз + Н202

Этот метод играет определенную роль при глице­рина в отсутствие хлора.

Изопрен был впервые получе-н в 1860 г. в результате сухой перегонки каучука . Вскоре после того как стало известно, что изопрен является основным элементом структуры натурального кау­чука, были предприняты …

Третий метод разработан Bataaf Petroleum Maats - chappij. Очищенный кислотой кумол окисляется кислородом в мед­ных башнях при 120-130 °С. Медь (в форме колец) при специальных условиях протравливается азотной кислотой. …

Первые опыты по термической полимеризации пропилена были проведены Ипатьевым , который показал, что при высоком давлении и 330-370 °С образуется полимер следующего состава в %): TOC \o "1-3" \h …

ацетон у детей, ацетон в моче
Ацето́н (диметилкето́н, 2-пропано́н) - органическое вещество, имеющее формулу CH3-C(O)-CH3, простейший представитель насыщенных кетонов.

Своё название ацетон получил от лат. acetum - уксус. Это связано с тем, что ранее ацетон получали из ацетатов, а из самого ацетона получали синтетическую ледяную уксусную кислоту.

В России ацетон входит в таблицу III («прекурсоры, оборот которых в Российской Федерации ограничен и в отношении которых допускается исключение некоторых мер контроля») списка IV («Список прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен и в отношении которых устанавливаются меры контроля») перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации (прекурсор). Оборот ацетона (концентрацией 60 % и более) в РФ ставится под контроль, на учёт прихода и расхода.

  • 1 Открытие
  • 2 Физические свойства
  • 3 Химические свойства
  • 4 Получение
  • 5 Применение
    • 5.1 Лабораторное применение
  • 6 Обнаружение
  • 7 Пожароопасность
  • 8 Метаболизм и токсикология
  • 9 Примечания
  • 10 Ссылки

Открытие

Андреас Либавиус - первым открыл ацетон

Один из простейших и в то же время важнейших кетонов - ацетон - впервые выявлен в 1595 году немецким химиком Андреасом Либавиусом (англ.) в процессе сухой перегонки ацетата свинца. Однако точно определить его природу и химический состав удалось только в 1832 году Жану-Батисту Дюма и Юстусу фон Либиху. До 1914 года ацетон получали практически исключительно коксованием древесины, однако повышенный спрос на него в годы Первой мировой войны очень быстро стимулировал создание новых методов производства.

Физические свойства

Ацетон - бесцветная подвижная летучая жидкость (при н.у.) с характерным резким запахом. Во всех соотношениях смешивается с водой, диэтиловым эфиром, бензолом, метанолом, этанолом, многими сложными эфирами и так далее.

Основные термодинамические свойства ацетона:

  • Поверхностное натяжение (20 °C): 23,7 мН/м
  • Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К): −247,7 кДж/моль (ж)
  • Стандартная энтропия образования S (298 К): 200 Дж/моль·K (ж)
  • Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К): 125 Дж/моль·K (ж)
  • Энтальпия плавления ΔHпл: 5,69 кДж/моль
  • Энтальпия кипения ΔHкип: 29,1 кДж/моль
  • Теплота сгорания Qp: 1829,4 кДж/моль
  • Критическое давление: 4,7 МПа
  • Критическая плотность: 0,273 г/см3
  • Динамическая вязкость жидкостей и газов:
    • 0,36 мПа·с (10 °C)
    • 0,295 мПа·с (25 °C)
    • 0,28 мПа·с (41 °C)

Термохимические свойства:

  • Температура вспышки в воздухе: −17,778 °C (-18 °C)
  • Температура самовоспламенения на воздухе: 465 °C
  • Пределы взрывоопасных концентраций: 2,6-12,8 %

Оптические свойства:

  • Показатель преломления (для D-линии натрия):
    • 1,3591 (20 °C)
    • 1,3588 (25 °C)
  • Показатель диссоциации: pKa = 20 (20 °C, вода)
  • Диэлектрическая проницаемость (20 °C): 20,9
  • Дипольный момент молекулы (20 °C): 2,84 Дебай

Ацетон хорошо растворяет многие органические вещества, в частности, ацетил- и нитроцеллюлозы, воски, алкалоиды и так далее, а также ряд солей.

Ацетон образуется при ацетоновом (ацетон-бутиловом) брожении углеводов, вызываемом Bacillus acetobutylicus. результате образуется ацетон и бутанол, а также ряд побочных примесей. качестве промышленного такой метод получения ацетона был популярен в XIX - начале XX вв., но был вытеснен технологиями химического синтеза.

Химические свойства

Ацетон является одним из наиболее реакционноспособных кетонов. Так, он один из немногих кетонов образует бисульфитное соединение

Под действием щелочей вступает в альдольную самоконденсацию, с образованием диацетонового спирта.

Восстанавливается цинком до пинакона.

При пиролизе (700 °C) образует кетен:

Легко присоединяет циановодород с образованием ацетонциангидрина.

Атомы водорода в ацетоне легко замещаются на галогены. Под действием хлора (иода) в присутствии щёлочи образует хлороформ (йодоформ).

Получение

Мировое производство ацетона составляет более 6,9 миллионов тонн в год (по данным на 2012 г.) и устойчиво растёт.

В промышленности получается напрямую или косвенно из пропена.

Кумольный способ

Основную часть ацетона получают как сопродукт при получении фенола из бензола по кумольному способу. Процесс протекает в 3 стадии:

На первой стадии бензол алкилируется пропеном с получением кумола, на второй и третьей (реакция Удриса - Сергеева) полученный кумол окисляется кислородом воздуха до гидропероксида, который при действии серной кислоты разлагается на фенол и ацетон:

Из изопропанола

По данному методу изопропанол окисляют в паровой фазе при температурах 450-650 °C на катализаторе (металлические медь, серебро, никель, платина). Ацетон с высоким выходом (до 90 %) получают на катализаторе «серебро на пемзе» или на серебряной сетке:

Метод окисления пропена

Ацетон получают также прямым окислением пропена в жидкой фазе в присутствии PdCl2 в среде растворов солей Pd, Cu, Fe при температуре 50-120 °C и давлении 50-100 атм:

Некоторое значение имеет метод брожения крахмала под действием бактерий Clostridium acetobutylicum с образованием ацетона и бутанола. Метод характеризуется малыми выходами. Используются также методы получения из изопропилового спирта и ацетилена.

Применение

Ацетон применяется как сырьё для синтеза многих важных химических продуктов, таких как уксусный ангидрид, кетен, диацетоновый спирт, окись мезитила, метилизобутилкетон, метилметакрилат, дифенилпропан, изофорон, бисфенол А и так далее; пример:

Последний широко применяется при синтезе поликарбонатов, полиуретанов и эпоксидных смол.

Ацетон также является популярным растворителем, значительно превосходящим в плане безопасности уайт-спирит, скипидар и отчасти керосин. частности он используется как растворитель

  • в производстве лаков;
  • в производстве взрывчатых веществ;
  • в производстве лекарственных препаратов;
  • в составе клея для киноплёнок как растворитель ацетата целлюлозы и целлулоида;
  • компонент для очистки поверхностей в различных производственных процессах;
  • как очиститель инструмента и поверхностей от монтажной пены - в аэрозольных баллонах.

Без ацетона невозможно хранить в компактном (сжиженном и в баллоне) состоянии ацетилен, который под давлением в чистом виде крайне взрывоопасен. Для этого используют ёмкости с пористым материалом, пропитанные ацетоном. 1 литр ацетона растворяет до 250 литров ацетилена.

Ацетон используется также при экстракции многих растительных веществ.

Ацетон служит также сырьём для синтеза уксусного ангидрида, кетена, диацетонового спирта и многих других соединений.

Лабораторное применение

В органической химии ацетон применяется в качестве полярного апротонного растворителя, в частности, в реакции алкилирования

для окисления спиртов в присутствии алкоголятов алюминия по Оппенауэру

Ацетон применяется для приготовления охлаждающих бань в смеси с «сухим льдом» и жидким аммиаком (охлаждает до температуры −78 °C).

В лабораториях используется для мытья химической посуды благодаря низкой цене, малой токсичности, высокой летучести и лёгкой растворимости в воде, а также для быстрой сушки посуды и неорганических веществ.

Для очистки в лабораторных условиях ацетон перегоняют в присутствии небольшого количества перманганата калия (до слабо-розовой окраски раствора).

Обнаружение

В химико-токсикологическом анализе для обнаружения ацетона применяют реакции с растворами йода, нитропруссида натрия, фурфурола, ο-нитробензальдегида и метод микродиффузии.

Реакция на образование йодоформа .

При взаимодействии ацетона с раствором йода в щелочной среде образуется трииодметан (йодоформ):

К 1 мл исследуемого раствора прибавляют 1 мл 10%-го раствора аммиака и несколько капель раствора йода в йодиде калия (йодной настойки). присутствии йода образуется желтый осадок трииодметана с характерным запахом, а его кристаллы имеют характерную гексалучевую форму. Предел обнаружения - 0,1 мг ацетона в пробе.

Реакция с нитропруссидом натрия .

Ацетон с нитропруссидом натрия в щелочной среде дает интенсивно-красную окраску. При подкислении уксусной кислотой окраска переходит в красно-фиолетовую. Кетоны, в молекулах которых отсутствуют метильные группы, непосредственно связанные с кетоновыми (СО-) группами, не дают такой реакции. Соответственно такие кетоны как метилэтилкетон, метилпропилкетон и другие - также дадут красную окраску с нитропруссидом.

К 1 мл исследуемого раствора прибавляют 1 мл 10%-го раствора гидроксида натрия и 5 капель 1%-го свежеприготовленного раствора нитропруссида натрия. При наличии ацетона в пробе появляется красная или оранжево-красная окраска. При прибавлении 10%-го раствора уксусной кислоты до кислой реакции через несколько минут окраска переходит в красно-фиолетовую или вишнёво-красную. Следует заметить, что бутанон дает аналогичную окраску с нитропруссидом натрия.

Пожароопасность

Одна из основных опасностей при работе с ацетоном - его легковоспламеняемость. Температура самовоспламенения +465 °C, температура вспышки −19 °C. Воздушные смеси, содержащие от 2,5 % до 12,8 % (по объёму) взрывоопасны. С этим необходимо считаться, так как ацетон быстро испаряется, и образующееся облако может распространиться до места воспламенения (нагрев или искра) вдали от места работы с ним.

Метаболизм и токсикология

Ацетон является естественным метаболитом, производимым организмами млекопитающих, в том числе и человеческим организмом. Некоторое количество вещества выводится с выдыхаемым воздухом и выделениями кожи, некоторое - с мочой. медицине ацетон относят к кетоновым телам. Нарушение нормального метаболизма, например, при сахарном диабете, приводит к так называемой ацетонурии - избыточному образованию и выведению ацетона.

В крови в норме содержится 1-2 мг/100 мл ацетона, в суточном количестве мочи - 0,01-0,03 г. При нарушениях обмена веществ, например, при сахарном диабете, в моче и крови повышается содержание ацетона. Незначительная часть ацетона превращается в оксид углерода (IV), который выделяется с выдыхаемым воздухом. Некоторое количество ацетона выделяется из организма в неизменном виде с выдыхаемым воздухом и через кожу, а некоторое - с мочой.

Ацетон малотоксичен (класс опасности IV, категория безопасности для здоровья по NFPA - 1). Сильно раздражает слизистые оболочки: длительное вдыхание больших концентраций паров приводит к возникновению воспаления слизистых оболочек, отёку лёгких и токсической пневмонии. Пары оказывают слабое наркотическое действие, сопровождаемое, чаще всего, дисфорией. При попадании внутрь вызывает состояние опьянения, сопровождаемое слабостью и головокружением, нередко - болями в животе; в существенных количествах возникает выраженная интоксикация, хотя, как правило, отравления ацетоном не смертельны. Возможно поражение печени (токсический гепатит), почек (уменьшение диуреза, появление крови и белка в моче) и коматозное состояние. При ингаляционном воздействии ацетон выводится гораздо медленнее (в течение нескольких часов), чем поступает, и поэтому может накапливаться в организме.

Примечания

  1. 1 2 Химическая энциклопедия. - М: Советская энциклопедия, 1988. - Т. 1. - С. 230. - 625 с.
  2. Постановление Правительства РФ № 681 от 30 июня 1998 г.
  3. 1 2 Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник: Справ. изд. / Под ред. Потехина А. А., Ефимова А. И.. - Издание 3-е, переработанное и дополненное. - Л.:: Химия, 1991. - С. 328-329. - 432 с. - ISBN 5-7245-0703-X.
  4. 1 2 3 Lewis R.J. Sax"s Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed.. - Wiley-interscience, 2004. - С. 22-23.
  5. 1 2 http://www.newchemistry.ru/printletter.php?n_id=4886 ПРОИЗВОДСТВО АЦЕТОНА: получение, применение, рынок по данным АКПР (Академии конъюнктуры промышленных рынков)
  6. Химическая энциклопедия. М. 1988, Т1, стр. 230
  7. http://kodomo.cmm.msu.ru/~ramil.mintaev/projects/C.acetobutylicum/index.php Ацито-бутановая бактерия
  8. Ацетон // Фотокинотехника: Энциклопедия / Главный редактор Е. А. Иофис. - М.: Советская энциклопедия, 1981.
  9. 1 2 Крамаренко В. Ф. Токсикологическая химия. - К.: Выща шк. Головное изд-во, 1989. - С. 146-149. - 447 с. - ISBN 5-11-000148-0.

Ссылки

  • Ацетон // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: 86 томах (82 т. и 4 доп.). - СПб., 1890-1907.
  • Ацетонемия // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: 86 томах (82 т. и 4 доп.). - СПб., 1890-1907.
  • Ацетоновая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: 86 томах (82 т. и 4 доп.). - СПб., 1890-1907.
  • ГОСТ 2768-84. Ацетон технический. Технические условия.
Не у человека см. также ферменты, заболевания

ацетон в крови, ацетон в моче, ацетон в моче у взрослого, ацетон в сечі, ацетон в урината, ацетон комаровский, ацетон у детей, ацетон формула, ацетонемический синдром, ацетономічний синдром

Ацетон Информацию О

Простейший представитель кетонов. Бесцветная легкоподвижная летучая жидкость с резким характерным запахом. Он полностью смешивается с водой и большинством органических растворителей. Ацетон хорошо растворяет многие органические вещества (ацетилцеллюлозу и нитроцеллюлозу, жиры, воск, резину и др.), а также ряд солей (хлорид кальция, иодид калия). Является одним из метаболитов, производимых человеческим организмом.

Применение ацетона :

При синтезе поликарбонатов, полиуретанов и эпоксидных смол;

В производстве лаков;

В производстве взрывчатых веществ;

В производстве лекарственных препаратов;

В составе клея для киноплёнок как растворитель ацетата целлюлозы;

Компонент для очистки поверхностей в различных производственных процессах;

Широко используется для хранения ацетилена, который не может храниться под давлением в чистом виде из-за опасности взрыва (для этого используют ёмкости с пористым материалом, пропитанные ацетоном. 1 литр ацетона растворяет до 250 литров ацетилена).

Опасность для человека:

Опасность при разовом воздействии высоких концентраций ацетона.Пар раздражает глаза и дыхательные пути. Вещество может оказывать действие на центральную нервную систему, печень, почки, желудочно-кишечный тракт. Вещество может всасываться в организм при вдыхании и через кожу. Длительный контакт с кожей может вызвать дерматит. Вещество может оказывать действие на кровь и костный мозг. Из за высокой токсичности в Европе вместо ацетона, чаще применяют метилэтилкетон.

Пожарная опасность:

Сильно огнеопасно. Ацетон относят к класу 3,1 ЛВЖ с температурой вспышки менее +23 град.С. Не допускать открытого огня, искр и курения. Смесь паров ацетона с воздухом взрывоопасна. Опасное загрязнение воздуха будет достигаться довольно быстро при испарении этого вещества при 20°C. При распылении - еще быстрее. Пар тяжелее воздуха и может стелиться по земле. Вещество может образовать взрывоопасные перекиси при контакте с сильными окислителями, такими как уксусная кислота, азотная кислота, перекись водорода. Реагирует с хлороформом и бромоформом при обычных условиях с опасностью пожара и взрыва. Ацетон агрессивен в отношении некоторых видов пластика.